Гри-и пентаметиноксанпновые К1)ас:ители производные индандиома (1,3) с алкоксигруппой в а-положении полиметиновой цепи общего Строения I
,0
ц
OR
-С(
где R-CIi;;, С.Н.,
п-1,2 могут находить нрнменсмие в фильтровых и нротнво)1)еолы1ых слоях и в качестве оптических сенсибилизаторов.
Предлагается снособ получения атих красителей, заключающийся в том, что 2-(у. - алкоксиэтилиден)-И11даид1 оны (1,3) конденсируются с нропзводными индандиона (1,3), содержаии-1- 1и легко отщепляющиеся атомы НЛП группы атомов, отделенные от цикла одной или тремя метиновымн группами. Реакция протекает при обычной
или несколько иовышеиной темисратуре в растворе али(раг11ческих
СИПрТОВ в присутствии: Тр1 ЗТИЛамина.
Пример , 2-(о-()кс 1-Г-кетоииденил - - У. - метоксиа.ч.-гилп/ен)индандиоп (1,3) - - ,,-----f
Тонко растергу:|1 смоет, 4,0 г 2- {а-метоксшти.) - г,н;1аи;и она (1,3) и 3,0 г 1 -фоплгил-3-(1КСИинденоиа {1} раст1()ря:()Т при ко иатной тe и e; aтypu и Он M.I c iCси абсолютного ч ги/юиого и сухого ацетоип П:1)и в у;:ст;;ор вносят 2,0 г . Жп кость ранмеи1И13;;;;1Т 45 хммлт (от
руки) и ОСТа:5.1Я;|| - rTiiHT;. Ill 1 1 Ч,сов. Лиетон ciiiior си вакууме, остаток ijiM мас.ю) раствос яют в x.mpotjjopi.ir и xpo iaгoгpaф:фyют ип ;е; вод1;О; окиси )МИИ15я. .ip:::oT ;рр;.кцию, имеющую кпагнхм) Хлороф1Ор ; отгоняют я остаток (тем1-ю-крас1 0( х-асло растворяют в GI) л/./ эти.юного спирта. Затем к сииртовому раствору при хорошем охлаждииии постепенно прибавляют 20 M-.I p;v баву1енной (1:1) соляной кислоты.
Выделившийся краситель от. фильт)овывают, промывают на
-фильтре ледяной водой, этиловым
спи)том и высушивают в вакууме
над едкой щелочью.
Вес 0,4 г. Желтые призмы с темиературой плавления 107-108°.
Максимум поглощении при514та (в эти.-юиом спирте в присутствии тризтиламина).
Аналогично из 2-|а-этоксиэтилиден)-индан;|,иона (1,3) и 2-фо)- ил2-оксиинденона (1) И()лучае1ся 2(3-окси-Г-кетоинденил-2-а- этоксиаллилиден)-индаидион (1,3).
П р и м е р 2. Триэтиламиновая соль 2-(.3-окси-1 -кетойнденил-2-аметоксииеитадиеиилндеи)-индаидиона (1,3).
Топко растертую смесь 3,2 г 2-(адстаии.1иаоа...; илиден)- индаидиона (1,3) и 2,0 г 2-(я-метоксиэтилидон)-ни,ч,апдиоиа (1,3) растно(1яют при комнатио е пирату 1с в 20 мл .абсолютного эти.; иого спирта и прибавляют 1,5 г триэтиламина. Смесь размешивают 20 минут и оставляют CTtjHTb на 24 часа. ()бразовашиу к)ся густую темносинюю массу расгворяют к хлороформе и xpoMaiorpa(jj -ipyioT на безводной окиси алюминия. Чисто синий слой В1 1мь1вают из колонки этиловым спиртом. (л1ирт отгоняют в вакууме, ()стат(м (темно-синее масло) расгворяют при нагревании в 30 мл (1-иого этилового снирта и быстро охлаждают. Выделившуюся триэти.чаминовую co.ib Kjiaсителя от(.1ильтровывают, промывают этиловьь спиртом и высун1ивают в накуулге над едким натром.
Вес 0,3 г. Мелкие темно-коричневые иглы с температуро плавления 196--197.
Максимум ноглоп1,еиня при 628 шм. (в этиловом спирте в присутствии триэтиламина).
Аналогично из 2-(ацетанилипоа./1лплиден)-индандиона (1,3)н 2-{:.этоксиэтилиден)-индандиона ( ,3) получается триэтнламиновая соль 2(3-окси-1-кетойнденил-2- а-этоксинентадиенилиден)-индандиона (i, ).
П р е д с т изобретения
Способ получения а-алкоксизаменгенных три -и neHia.ie гиноксапиновых краоггелей п юизвод;)1,1х индаидиопа (1,3) обпхего строения j
0
.
А,
OR
-С-ССН СН)„-1
он
RСН;„ С,Н;,
П - ,2, от л н ч а ю Ц и Il с я тем, что 2-(--ал :оксиэ1и.1и.чеп1индандноны (1,3) конденсируют с
П ЮИЗВОДНЫМИ ииДаИДЯОНЯ (l.-J.i.
содержаnuiMи ле1-ко oTineii.unonu.eся атом1 1 или г).,1 атомов, oiделенные от цикла одноГ и.ш тремя метиновыми г)упнами, при обычной или несколько повьиненной температуре в алифагнческим снир1ах, .р к этмло1,ом. или смеси последних с сухим яиетоном в присутствии т)113Г11ламина.
