2,3,6-Триметил-5-гептен-2-ол или его производные в качестве душистых компонентов для парфюмерной композиции Советский патент 1982 года по МПК C07C33/25 C11B9/00 

15,3 г NaHCO в течение 80 ч при 7 После охлаждения реакционной смеси отделяют органический слой, который промывают два раза по 100 мл водног раствора, сушат над безводным поташом и перегоняют в вакууме. Получают 11,3 г продукта реакции 2,3,6-тр метил-5-гептен-2-ола. Т.кип,71,072,0 ОС/Б мм pT.CT. 0,8611; п± 1,4547. Выход 59,9% от теоретическо го. Спектр ПМР 2,3,б-триметил-5-геп тен-2-ола формулы СИ,,° ;с сн-снг-сн-с-сн,, c, ъ ,( в виде 15%-ного раствора в четыреххлористом углероде на спектрометре ZKR-60 с рабочей частотой 60, МГц {( относительно ТМС) : 1,61 .с, 1,70 с (СНэ),г. 0,86 д (СН,-С) ; 5,0-5,3м (СН С)-1,6-2,Ом (-СН,;,-) ; 2,0-2,5м (СН-С); 1,16 () ;2,40с СС-он).. Характеристика запаха - гераниольный. Пример 2. 100 г 2,3,3,6тетраметил-2-хлор-5-гептена, полученного реакцией присоединения 2,3-диметил-2-бутена к З-метил-1-хлор-2-бутену, нагревают в 700 мл воды в присутствии 50 г NcjiHCO: в течение 72 ч при 80°С. После охлаждения реакционной смеси отделяют орга нический слой, который промывают два раза по 100 мл водного раствора, сушат над безводным поташом и перегоняют в вакууме. Получают 59,6 продукта реакции 2,3,3,6-тетраметил -5-гептен-2-ола. Т.кип. 75 ,6-76, 5 мм рт.ст.,8851, 1,4640. В ход 66, 2% от теоретического. Спектр ПМР 2,3,3,6-тeтpaмeтил-5-гeптeн-2-oлa. СН, . Р С-сн-сна-с-с-сн-,, в виде 15%-ного раствора в четыреххлористом углероде на спектрометре ZKR-60 с рабочей частотой 60 МГщ (Омлотносительно ТМС: 1,62 с, 1,73 (СИ,) 5,0-5,3 м (СН-С);2,ОЗд (-СНг-) ; 0,9с IC1U-C) ; 1,15с (). Характеристика запаха - терпинеол, розмарин. Прим ер 3. 100 г 2,3,5,6-тетраметил-2-хлор-5-гептена, полученного реакцией присоединения 2- . -метил-2-бутена к 2,3-димeтил-l-xлop -2-бyтeнy, нагревают в 700 мл водыв присутствии 50 г NaUCO-j в течение 78 ч при 88С. После охлаждения реакционной смеси отделяют органический слой, который промывают два раза по 100 VI водного раствора, суат Нс1д безводным поташом и перегояют в вакууме. Получают 63,8 г проукта реакции 2,3,5,6-тетраметШ1-5гептен-2-ола. Т.кип.87, мм рт.ст.;п|°1,4641. Выход 70,0% т теоретического. Спектр ПМР ,3,5,6-тетраметил-5-гептен-2-ола ормулы I с-с-сн -сн-с-см, с,,,о CHv СИ,, СН,СИ, виде 15%-ного раствора в четырехлористом.углероде на спектрометре KR-60 с рабочей частотой 60 МГц Од дотносительно ТМС s 1,95-2,2м -CHj-); 1,55с(СНз-С); 1,1с ); 0,95д (CHj-C). Характеристика запаха - терпинела, терпинилацетата с нотами дреесно-скипидарными и эфирно-фруктоыми . Полученные спирты, обладающие заахом гераниола или розмарина, или ерпинеола и терпинилацетата с нотаи древесно-скипидарными и эфирноруктовыми, получили оценку 4 по ятибальной системе. Они могут быть использованы в каестве душистых компонентов в слеующих парфюмерных композициях: Композиция 1,.вес.ч: Фенилэтиловый спирт25,0-30,0 Цитронеллол 25,0-30,0 Гераниол10,0-18,0 2,3,6-Триметил-5-гептен-2-ол2,0-10,0 Геранилацетат 2,0-5,0 о(.-Ионон2,0-5,0 Розовое масло 0-5,0 Бензйлацетат 2,0-3,0 Бензилсалицилат2,0-5,0 Дециловый спирт0,5-1,0 Нониловый спирт О,5-1,О Дифенилоксид 1,0-5,0, Композиция 2, вес.ч.: Терпинеол30,0-35,0 2,3,3,6-Тетраметил-5-гептен-2-ол2,0-5,0 2,3,5,6-Тетраметил-5-гептен-2-ол2,0-5,0 Диметилацеталь гидрооксицитронеллаля 5,0-10,0 Обепин3,0-5,0 Бензйлацетат 3,0-5,0 Vi -Метоксиацетофенон . 0,2-0,5 ,у, -метилацетофенон0,1-0,5

5,0-7,0 2,5-3,5 1,0-3,0

2,0-5,0 изобретения

2,3,6-Триметил-5-гептен-2г-ол или его производные.общеи формулы Ю

Г 9

Г

-см,-с-с-сн -с-с-сн

СМ CHj

« R

Н или, если R Н, то

где R СНз, или если R СНз,

} V

то R Н,

в качестве Душистых компонеит«эв для парфюмерной композиции.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1.Лэ.этс и др. К изучению ионнокаталитической теломеризации. ХУ, Теломеризация гем-диалкил- ий-алкилзамёЩёнМыХ 1-алкенов. ЖОХ, 14,

1978, с.913.

2.Waterman de Kok. Synthesis of aliphatic ketones..trav.Chem., 52, 1933, ip.1008.