(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ОКСО-6,6-ДИMETИЛ-4-ИЗOПPOПИЛ-2-ФEHИЛ-5 , 6-ДИГИДРОБЕНЗО/h/ ХИНОЛИНА
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Производные пирроло[3,2- @ ]хинолина | 1985 |
|
SU1299113A1 |
| Способ получения производных 5-оксибензофурана | 1986 |
|
SU1416489A1 |
| Сополимеры @ -винилпирролидона с производными 5,6-бензо- @ -пирона,обладающие антигенными свойствами | 1981 |
|
SU1034383A1 |
| Способ получения производных 3,7,11-триметил-2,4-додекадиеновой кислоты | 1981 |
|
SU1069621A3 |
| Способ получения производных диазапиренов | 1976 |
|
SU596581A1 |
| Производные 5,6-дигидроиндоло (1,2- @ )хиназолина в качестве полупродуктов для синтеза производных 1(3) @ -2-метил-8 @ -индоло (3,2- @ ) (1,3) бензодиазепина и способ их получения | 1979 |
|
SU816116A1 |
| ГЕТЕРОЦИКЛИЛСУЛЬФИНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ, ФОКУСИРОВАННАЯ БИБЛИОТЕКА И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 2004 |
|
RU2263666C1 |
| Способ получения (1-ацетилпиразолидинил-5)индолов | 1987 |
|
SU1456432A1 |
| Способ получения производных 2,3, 3а,8а-тетрагидрофуро-(2,3-в)-индола | 1974 |
|
SU502883A1 |
| 2,4,4-Триметил-2-триметилсилилэтинил-1,3-диоксан в качестве полупродукта для синтеза 4-триметилсилил-3-бутин-2-она и способ его получения | 1990 |
|
SU1816763A1 |
Изобретение относится к получению новых многоядерных гетероциклических соединений, конкретно к производным дигидробенэо /h/ хинолинаформулы
СН
/
(F)
Это соединение может найти применение в качестве полупродукта тонкого органического синтеза многоядерных соединений гетероциклического рядя..
Известен синтез Скраупа бензо /h/ хинолина, заключающийся в том, что 1-нафтиламин нагревеиот с глицерином, серной кислотой, окислителем (нитробензол) и получают бензо /h/ хинолин 1 .
Известен также метод Дебнера, заключающийся в конденсации 1-нафтилаТлина бензальдегида и пировинрградной кислоты,с образованием 2-фенилбензо, /h/ хинолин-4-карбоновой кислоты .Г2
Известен метол Конрада-Лимпаха, заключающийся в кондесации 1-нафтиламина с р,-дикарбснипьньгми соединеНИЯ1ЧИ. В случае с ацетоуксусным эфиФОм образуется 4-окси-2-метил-бензо /h/ хинолин 3 .
Целью изобретения является простой доступный способ получения нового 5-ОКСО-6,6-диметил-4-изопропил-2-фенил-5,6-дигидробензо /h/ хинолина (1), который может найти примене ние в качестве полупродукта тонкого органического синтеза.
10
Поставленная цель достигается окислением 4-изопропил-З- (1-иэобутенил) -2,б-дифениппиридина /П/ хромовым ангидридом в водной уксусной кислоте при 60-80°С с выделением це15
левого продукта.
Строение полученного соединения (1) подтверждено данными ИК, ПМР и масс-спектров.
Пример 1. 1 г (0,003 моль)
20 4-изопропил-З- (1-йзобутенил)-2,6-дифенилпиридина /П/ растворяют в 6 мл концентрированной уксусной кислоты, добаЬляют раствор 1,8 г (0,018 моль) хромового ангидрида в 2 мл во25ды и 15 мл уксусной кислоты. Смесь нагревают при 70°С 8 ч.,охлаждают разбавляют 200 мл воды, выпавший осадок отфильтровывглэт, промывают водой. Вес 0,95 г (91%). После пере30кристсшлизации из этанола получают
0,53 г (50%) индивидуального 5-оксо-6,б-диметил-4-иэопропил-2-фенил-5,6-дигидробензо /h/ хинолина (J), бесцветные кристаллы, т.пл. 89-90°С.
Найдено, 1 С 83,72; И 7,56; N 4,37; м/е 341.5
Cj HjjON.
Вычислено, %} С 83,96; Н 7,28; N 4,08; М.в. 341.
ИК спектр : 1680 / , 1600,1590,1545,1500 (бензольное и пи-.Ю .ридиновое кольца).
ПМР спектр в CD м.д.: дублет ,1,30; 1,38 /2 СНз в СН/СН / : синглет 1,55 /2 CHj в С /СНз/2, мультиплет в районе 4,0 /1 Н BCH/CHj/ /, аро- 15 матические протоны в районе .7,54-8,8.
В масс - спектре имеются м/е: 313 /341 - 28, , 299 /341 - 42, С/СНз/2, 271 /341 - 6.0, СО-С /CHj/.
Предлагаемый способ прост в испрл-20 нении, основан на использовании доступных веществ, приводит к хорсяиему выходу целевого продукта.
Формула изобретения Способ получения 5-оксо-6, 6-димeтил-4-изoпpoпил-2-фeнил-5,6-дигидpoбeнзo /h/ хинолина формулы
отличающийся тем, что 4-изопропил-3-/1-изобутенил/-2,6-дифенилпиридин подвергают окислению : хромовым аигйдридом в водной уксусной кислоте при 60-80 С с выделением целевого продукта.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
;.1. Эльдерфилд; Р. Гетероцикличест кие соединения. М., изд,И.Л., 1955, т.4, с.476.
