. H-Na. .зд1% j К . i Способ дает единственный преобла.дающий .рацемат, содержащий tajj, 8а ot .изомер и его зеркальное изображение, ifadi 8а| изомер. Расщепление этого рацемата на его компоненты - диастер «к изомеры можно легко осуществить изве стными приемами. В вышеуказанных формулах термин алкил включает метил, этил, н-пропил и изопропил. Соединения получают в свободном виде или в виде солей, производные от неорганических кислот, таких как соляная кислота, азотная кислота. . ,фосфорная кислота, бромисто-водородная кислота, йодисто-водородная кислота , азотистая кислота, также как от нетоксичных органических кислот, таких как алифатические, моно- и дикарбоновае кислоты, фенил замещенные алка. иные кислоты, оксиалканойные кислоты и алкандикарбоновые кислотыj ароматические кислоты и ароматически и алифатические сульфокислоты. Соединения формулы 1 приготавливают в соответствии с технологией, представленной ниже. В .схеме реакции 1 для удобства представлен только 1 стереоизомер, но при этом следует помнить, что каждый декагидрохинолин и каждь1Й октагидропирроло|3,-С1 хино.лин существует в виде рацемата. Пример . Приготовление тpaнc-dl-5-мeтил-,a,5,6,7,8,8a,9-октагидро-2Н-пирроло(3,-с|)хинолина из соответствующего 2-ацетил соединения. 1,2 г тpaнc-d -2-aiJleтил-5-мeтил-4, ita,5,6,7,8,8а,9-октагидро-2Н-пирроло (3,-ci) хинолин малеата суспендируют в 100 мл метанола и добавляют 10 ил . 2 N водного раствора гидрата окиси натрия. Результирующую смесь разме994 шивают при комнатной температуре в атмосфере водорода и затем разбавляют разбавленным водным раствором гидрата окиси натрия. Результирующий щелочной раствор несколько раз экстрагируют хлороформом. Экстракты хлороформа смешивают и промывают насыщеннмм раствором хлорида натрия, а затем высушивают. Выпаривание хлороформа приводит к образованию мл кристаллического материала с точкой плавления 190-19бС с разложением. Хлороформовый раствор этого материала затем хроматографируют на 30 г флоризила, используя хлороформ, содержащий увеличивающееся количество (2-5) метанола, в качестве элюанта. Второй главный компонент, предназначенный для элюирбвания из колонны, содержит транс-dl -5-метилг1,14а,5,6,7,8,8а,9 - . -октагидро-2Н-пирроло(3,ч-д) хинолин. Фракции, содержащие это соединение объединяют и растворитель извлекают из объединенных фракций путем выпаривания. Перекристаллизация остатка из эфира приводит к образованию транс-d 1 -5-метил-4 ,ka,S,(, 7,8,8а, Э октагидро-2Н-пирроло(3 ,)хинолина с точкой плавления 200-222 с с разложением 80 мг. , Вычислено; С Н 9,53; N Ц,72 Найдено:. Г75,88-; Н 9,28; N ,55. Следуя указанной технологии, транс-d1-2-гацетил-5 н-пропил-4,4а, 5,6,7, 8,8а,9-октагидро-2Н-пирроло(3,)хинолин подвергают гидролизу с разбавленным водным раствором гидрата оки.си натрия. Полученный таким образом TpaHc-dl-5-н-пропил-,4а,5,6,7,8,8а, 9-октагидро-2Н-пирроло(3,)хинолин очищают посредством хроматографии на флоризиле, используя хлороформ, содержащий увеличивающееся количество (2-10%) метанола в качестве элюанта. Фракции, которые согласно тонкослой;ной хроматографии указывают на содержание целевого продукта, смешивают и растворитель выпаривают из них. Перекристаллизация осадка из смеси метанол-эфирного растворителя привоДит к образованию мг кристаллического транс-d 1-5-н-пропил-«,Аа,5, 6,7,8,8а,9-октагидро-2Н-пирроло (3,)хинолина с точкой плавления с разложением; пики ядерного магнитного резонанса 52, ЗВ и 510 периодов в секунду {в СО Cl)Вычислено; С ( ,(S, Н 7 ,Qk; N 8,38. Найдено:. С 6k,ЦО; И 7,62;М 8,12 Пример 2. Приготовление транс-d 1 -5-н-пропил- , , 5,6,718, 8а, 9-октагияро- 2Н-пирроло(3,)хинолина. Продукт транс- 1 -2-ацетил-5 н-пропил- i, ta, 5,6,7,8, 8а, 9-октагидро-2П-пирроло(3,-я)хинолин (из приме- в ра В) растворяют в 20 мл метанола , к которому добавляют 3 мл 2 N водного раствора гидрата окиси натрия. Эту реакционную смесь размешивают при температуре окружающей ере- ды в атмосфере азота б5 мин. Реакционную смесь разбавляют водой и разбавлеиную смесь экстрагируют несколько раз хлороформом. Хлороформовые экстракты объединяют, промывают насыщенным водным раствором хлорида натрия и затем высушивают. Выпаривание хлороформа приводит к образованию остатка, который проявляемся в виде одного главного пятна при тонкослойной хроматографии. Эфирный раствор остатка, содер жащего TpaHC-d1-5-н-пропил-, ita, 5,6,7,8, 8а, 9-октагид;рЬ-2Н-пирроло{3,)хинолин, полученного в указанной реакции, обрабатыва-30 ют избытком малеиновой кислоты в растворе эфира, получив малеиновокислую соль основания. Малеиновокислую соль выделяют путем фильтрации и перекристаллизовывают из смеси эфир- з$ метанол. Полученный таким образом транс-dl-5-пpoпил-,4a,5.6,7,8,8a,9-oктaгидpo-2H-пиppoлo(3 ,)хинолин 9787 20 . 6 алеат плавится при168-170°С с азложением. Выход 215 мг. Формула изобретения Способ получения транс-d1-5-алкил,а,5,6,7.8,8а,9-октагидро-2Н-пирол-(3,)-хинолинов общей формулы . -1,-1 у где R - С -Сд-алкил, их аддитивных солей кислоты, о тичающиисятем, что соедиение общей формулы .х j --R , | ti,Jl -R где R - С -Сд-алкил-СО ; R - имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с основанием и целевой продукт выделяют в свободном виде или в виде соли. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Schallenberg E.F., Calvin М., J. Am. chem. Soc., 77, 2779 (1955).
