Способ получения производных алкилкетогексапиранозида Советский патент 1982 года по МПК C07H3/02 A61K31/7004 A61P35/00 A61P37/08 

(З) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЛКИЛКЕТОГЕКСОПИРАНОЗИДА

1

Изобретение относится к способу получения новых производных кетогексопираноз. обладающих ценными фармакологическими свойствами.

Цель изобретения - получение новых полезных соединений, расширяющих арсенал средств воздействия на живой организм.

Поставленная цель достигается основанным на известной реакции получения простых эфиров 1Д способом получения производных алкилкетогексопиранозида общей формулы

где R - Н -пропил, изопрспил, Н -бу тил,Н -пентил, изопентил, Н -гексил или изогексил, за исключением соответствующего производного Д.-фруктозЫу

8 котором R - И-пропил, согласно которому кетогексозу формулы

%JiO,)

(И)

f

V-lliHp

. СНрОН

но к ,

подвергают взаимодействию jco; спиртам ,Q общей формулы (III) ROH, где R указанные значения, в присутствии минеральной кислоты, при температуре от 20 до 80°С в течение 0,5-2t ч. Алкилкетогексопиранозидные производные обладают ценным фармакологическим действием, таким -как противоаллергическое действие, заметно ослабляющее аллергические реакции в организме, и противораковое действие, рт связи с этим представляют интерес как потенциально полезные и перспективные с точки зрения возможного промышленного производства соединений медицинского назначения. Полученные соединения способны селективно ингибировать продуцирование реагинов, т. е. антител или иммуноглобулинов (ig, Е), обусловленных аллергическими заболеваниями, не ингибируя при этом продуцирование иммуноглобулинов (igG, ГдМ), определяющих иммунные реакции в нормальных человеческих организмах. Кроме того, обнаружено, что некоторые предлагаемве соединения обладают способностью ускорять (активизировать) продуцирование иммуноглобу линов (igG, 1дМ). Соединения выделяют и очищают еле дующим образом. После завершения реакции полученную реакционную смесь медленно вводя при перемешивании в.водный аммиачный раствор для нейтрализации, и образовавшийся при этом осадок затем отфил тровывают. Полученный таким образом фильтрат концентрируют при пониженном давлении, и оставшуюся в результате концентрирования вязкую массу подвергают очистке с освобожде ния ее от нежелательных примесных веществ. Удаление этих нежелательных веществ достигается, например, путем обработки получаемой в остатке вязкой массы этилацетатом, насыщенным водой, при использовании хроматографической колонки с силикагелем, или путем обработки упомянутого вязкого остатка активированным углем или.водно-спиртовой жидкой смесью. Освобожденную от нежелательных веществ массу концентрируют и сушат при пониженном давлении, получая в итоге целевое алкилкетогексопиранозидное производное в виде неочищенных (сырых)- кристаллов. Полученное таким образом сырое кристаллическое вещество перекристаллизовывают затем из этанола или смеси с диэтиловым эфиром, в результате чего получают целевое соединение (1), которое представляет собой стабильное кристаллическое вещество, обладающее горьким вкусом и не имеющее запаха . Получаемые таким образом целевые соединения перечислены и приведенной ниже таблице.

(IS)

dH,oH

н

СН(СН2)СНз

сн сн.сн

СНа

(la)

СН2(СН2)СН СН.СНлСН сн CHj(CH2)CH

-138,1

-130,0

157-158

-123,2

130-131 120-122 130-132 -131,0 -120,0

(1Ь)

сн

сн.

(1Ь)

СН (

сн

(1Ь)

СНоСН

сн СН2(СН2)зСН CHj(CH2)4CH Пример Т. 0.2 -ного раствора хлористого водорода в н-бутиловом спирте прибавляют 10,0 г Dфруктозы и полученную смесь выдержи вают для протекания реакции при комнатной температуре и постоянном перемешивании в течение 2 ч, после чего реакционную смесь медленно вводят при перемешивании в 251-ный водный раствор аммиака для нейтрализации Образовавшийся при этом осадок отфиль тровывают и полученный фильтрат концентрируют путем упаривания при пониженном давлении до получения вязко го, окрашенного в желтый цвет вещества , которое растворяют при нагревании в насыщенном водой этилацетате и затем Освобождают от нёрастворившихся веществ путем фильтрации. Полученный таким образом фильтрат упаривают в ва вакууме досуха, затем сушат при пониженном давлении и полученное в результате высушенное вещество перекристаллизовывают из зтилацётата, получая при этом 5,5 г сырого кристаллического продукта. Полученный таким

Продолжение таблицы

98-99

-73.2

k6-k7

-60,2° 79-80 92-93 .72-73 СН, 77-78 -70.1 -65,6 -77.5 образом сырой (неочииденный) кристаллический продукт перекристаллизовывают из этилового спирта, получая 3.7 г Н-бутил- р-О-фруктопиранозида в виде бесцветных игольчатых кристаллов, имеющих т.пл. 1t7-1 9 С и следующие характеристики. Уделыное оптическое вращение cfc -138,1° Вычислено, %: С 50,83; Н 8,53. С n fifOf Найдено, %: С 50.79; Н 8,5. Пример 2. КМОг 0,2%-ного раствора хлористого водорода в изобутиловом спирте прибавляют 10,0 г 0-фруктозы и полученную смесь оставляют при перемешивании на 2 ч при комнатной температуре для протекания реакции, после чего реакцион- ную смесь медленно и осторожно смешивают для нейтрализации с 25%-ным , водным раствором аммиака. Образовавшийся при этом осадок отфильтровывают с целью получения фильтрата, который концентрируют упариванием при пониженном давлении до получения в остатке вязкого, окрашенного в жел тый цвет вещества. Полученное таким образом вещество растворяют при нагревании в этилацетате; насьщенном водой, и раствор профильтровывают с целью удаления нераство.рившихся примесей. Полученный таким образом фильтрат концентрируют и сушат при пониженном давлении, в результате чего получают высушенный продукт, который пepeкpиcтaлJlизoвывaют из этилацетата, получая 5,0 г сырого кристаллического продукта. Полученный таким образом сырой кристаллический продукт перекристаллизовывают из этилового спирта, получая 3,5 г изЬбутил-В-О-фруктопиранозида в виде белых игольчатых кристаллов, имеющих Т. пл, 157-158 с. Удельное оптическое вращение od jj. -1 30,0 . ЕГычислено, %: С 50,83; Н 8,53 Найдено, %: С 50,81; Н 8,52 Пример 3. К 85 г 0, раствора хлористого водорода в Н-пен тиловом (н-амиловом) спирте прибавля ют 10,0 г D-фруктозы и оставляют при koмнaтнoй температуре и перемешивании на 2 ч. После этого реакционную смесь медленно и осторожно смешиваю для нейтрализации с водным раствором аммиака. Образовавшийся при этом осадок отделяют фильтрованием, и полученный фильтрат концент рируют упариванием при пониженном давлении до получения вязкого, окра шенного в желтый цвет вещества, кот рое растворяют в насыщенном водой этилацетате при нагревании. Получен ный раствор фильтруют для отделения нерастворившихся примесей, а собран ный фильтрат концентрируют в вакуум досуха и перекристаллизовывают из этилацетата, в результате получая 5,2 г сырого кристаллического проду та . Полученный таким образом сырой кристаллический продукт повторно пе рекристаллизовывают из этилового спирта, в итоге получая 3,5 г целевого Н -пентил-Й-О-фруктопиранозида в виде бесцветных игольчатых криста лов, имеющих т. пл. 130-131 С. Удельное оптическое вв ащение pi j -123,2° Вычислено, %: С 52,78; Н 8,86 И Найдено, %: С 52,80; Н 8,84. Пример i. К г 0,1%-ного хлористого водорода в изопентило вом (изоамиловом) спирте прибавляют 10,0 г D-фруктозы и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре для осуществления реакции в течение 2k ч, после чего реакционную смесь медленно и осторожно смешивают с водным раствором аммиака (при перемешивании) для нейтрализации. Образовавшийся при этом осадок отфильтровывают, и полученный фильтрат концентрируют при пониженном давлении до получения в остатке вязкого, окрашенного в желтый цвет вещества, которое растворяют при нагревании в этилацетате, насыщенном водой. Полученный раствор отфильтровывают для удаления нерастворившихся веществ, фильтрат подвергают концентрированию и сушке при пониженном давлении. Вещество, полученное в остатке, перекристаллизовывают из этилацетата, в результате чего получают ,2 г сырого (кристаллического) вещества. Полученный таким образом сырой кристаллический продукт перекристаллизовывают из этилового спирта, получая в итоге 2,7 г целевого изопентил-(-0-фруктопиранозида в виде белых игольчатых кристаллов, имеющих т.пл. 120-122«С. Удельное оптическое вращение ,: 1 пОи -131.0°. Вычислено, %: С 52,78; Н 8,86 С 52,77; Н 8,87 Найдено, %: 5. К 570 г 0,05%-ноПримерго раствора хлористого водорода в Н-гексиловом спирте прибавляют 10,0 г D-фруктозы и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. После завершения реакции полученную реакционную смесь медленно и осторожно смешивают для нейтрализации с водным раствором аммиака. Полученную массу отфильтровывают с целью отделения образовавшегося осадка и получения фильтрата. Полученный таким образом фильтрат подвергают концентрированию в вакууме до получения в остатке вязкого, окрашенного в желтый цветпродукта, который растворяют в этилацетате, насыщенном водой, при нагревании, и полученный раствор фильтруют с. целью удаления из него нерастворимых примесей. Полученный таким образом фильтрат концентрируют и сушат при пониженном давлении, полученное в остатке сухое вещество 9 перекристаллизовывают из этилацетат получая в результате 4,6 г сырого кристаллического продукта, который перекристаллизовывают И;3 этилового спирта. В итоге получают 3,0 г целевого ч -гексил-р-0-ф|эуктопиранозида в виде белого, порошкообразног кристаллического вещества, имеющего т. пл. 131-132 С. Удельное оптическое вращение об1 J) i -120,0°. Вычислено, %: С 5t,53; Н 9,15 Найдено, %: С 5,50; Н 9,16. Пример 6.К 335 г пропилового спирта, содержащего серную кис лоту в количестве 0,05 в расчете на спирт, прибавляют 10,0 г D-сорбо зы м полученную смесь перемешивают при в течение 15 ч. После завер шения реакции и охлаждения реакцион ную смесь медленно и осторожно смешивают для нейтрализации с 25%-ным водным раствором аммиака. Образовав 1иуюся при этом массу п|3офильтровыва ют с целью удаления образовавшегося осадка и получения фильтрата. Полученный таким образом фильтрат концентрируют при пониженном давлении до получения в остатке вязкого, окращенного в желтовато-коричневый цвет сиропа. Полученный таким образом сиропообразный остаток растворяют в воде, к раствору прибавляют активированный уголь, и смесь перемешивают в течение 20-30 мин, после чего фильтруют для отделения активированного угля, который промы вают на фильтре водой, суспендируют в этиловом спирте и перемешивают при в течение 20-30 мин для осуществления десорбции или элю дии с него адсорбированного материала. Затем эту суспензию фильтруют для удаления активированного угля и получения фильтрата. Полученный таким образом фильтрат концентрируют и сушат при пониженном давлении до получения светожелтого Твердого про дукта, который перекристаллизовываю из смеси этилового спирта и диэтило вого эфира, в результате чего получают 8,5 г целевого н-П1эопил-(-1-сор бопиранозида в виде белого порошкооб разного кристаллического вещества, имеющго т. пя. . Удельное оптическое вращениеГоЛ-77,3. 2 Вычислено, %: С fR,6A; Н 8,16 Ср H,g06 Найдено, %: С it8,62; Н 8,17. Пример 7. KjIO г Н-бутилового спирта, содержащего серную кислоту в количестве 0,05 в расчете на спирт, прибавляют 10,0 г L-copбозы и полученную смесь перемешивают п/)и 70 С в течение 15 ч. После ох- лаждения реакционную смесь медленно и осторожно смешивают для нейтрализации с воднь1м раствором аммиака. Затем всю полученную массу переносят на фильтр и фильтруют с целью удаления осадка и получения фильтрата. Полученный таким образом фильтрат концентрируют при пониженном давлении до получения вязкого желто-коричневого сиропообразного остостатка, который растворяют в воде. К этому раствору добавляют активированный уголь, полученную суспензинэ перемешивают в течение 20-30 мин и затем фильтруют с целью отделения активированного угля. Отфильтрованный активированный уголь промывают водой и суспендируют в этиловом спирте. Полу ченную суспензию перемешивают при температуре около 50°С в течение 20-30 мин с целью вымывания из активированного угля адсорбированных на нем веществ, после чего фильтруют для удаления активированного угля и получения фильтрата. Полученный таким образом фильтрат .концентрируют и сушат в вакууме до получения в остатке светло-желтого твердого вещества, которое перекристаллизовывают из смеси этилового спирта и диэтилового эфира. В итоге получают 9,3 г целевого Н-бутил-в -L-сорбопиранозида в виде белого, порошкообразного, кристаллического продукта,, имеющего т. пл. С. Удельное оптическое вращение с/3тз -73;2 . Вычислено, I: С 50,83; Н 8,53 6 „ „ , Найдено, : С 50,85; Н 8,5. Пример 8. K4lOr изобутилового спирта, содержащего серную кислоту в количестве 0,053, в расчете на спирт,прибавляют 10,0 г Lсорбозы и полученную смесь оставляют для протекания реакции на 15 ч в условиях непрерывного перемешивания и нагревания при 70 С. После завершения реакции и охлаждения реакционной смеси ее осторожно смешивают для 9 нейтрализации с водным раствором аммиака. Затем всю полученную массу фильтруют. Полученный таким об разом фильтрат концентрируют при пониженном давлении до получения вязко го желто-коричневого остатка, которы растворяют в воде и обрабатывают активированным углем. Полученную суспензию перемешивают в течение 2030 мин, затем фильтруют с целью отде ления активированного угля. Отфильтрованный активированный уголь промывают водой и суспендируют в этиловом спирте. Приготовленную суспензию активированного угля в спирто-водной смеси перемешивают при тем пературе около в течение 2030 мин с целью вымывания из угля адсорбированных на нем-веществ, посл чего фильтруют для отделения угля и получения фильтрата. Полученный таки образом фильтрат концентрируют и сушат при пониженном давлении до полу ченйя в остатке .светло-желтого твердого продукта, который перекристал.лизовывают из смеси этилового спирта и диэтилового эфира, получая 9,1 целевого изобутил-о6-1-сорбопиранозида в виде белого порошкообразного кристаллического вещества, имеющего т, пл, 79-80°t. Удельное оптическое вращение с: -бО,2 1:С 50,83; Н 8,53 Вычислено, С(оЧ2оЧ С 50,86; Н 8,5. Найдено, Пример К 485 г И -пёнтилового (н-амилового) спирта, содержащего серную кислоту в количестве 0,05 в расчете на взятый спирт, прибавляют 10,0 г«1-сорбозы, и полученную смесь перемешивают при 70 С в течение 15 ч. После охлаждения реакционной смеси ее медленно и осторожно смешивают с водным раство ром аммиака. Затем полученную массу фильтруют с целью удаления осадка и получения фильтрата. Полученный та ким образом фильтрат концентрируют при пониженном давлении до получения в остатке вязкого желтовато-коричневбго сиропообразного вещества, который растворяют в воде, к раствору добавляют активированный уголь и сус пензию перемешивают в течение 20 30 мин. После этого активированный уголь отделяют фильтрованием, осадок на фильтре промывают водой и сус пендируют в 30%-ном этиловом спирте. Суспензию перемешивают в этой среде 2 при температуре около 50 С в течение 20-30 мин, после чего смесь фильтруют с целью отделения активированного угля и получения фильтрата, Этот фильт;рат подвергают концентрированию и сушке при Пониженном давлении до получения в остатке светложелтого твердого продукта, который перекристаллизовывают из смеси этилового спирта и диэтилового эфира. В итоге получают 9, г целевого Н -пентил-о(,-и-сорбопиранозида в виде белого порошкообразного кристаллического вещества, имеющего т, пл, 92-93 С, Удельное оптическое вращение о . -70,1 Вычислено, %: С 52,78; Н 8,86, Найдено, %: С 52,81; Н 8,85. Пример 10, К 485 г изопентилового (изоамилового) спирта, содержащего серную кислоту в количестве 0,05, считая на взятый спирт, прибавляют 10,0 г L-сорбозы, и полученную смесь перемешивают для протекания реакции при температуре 70 С в течение 15 ч. После охлаждения . до комнатной температуры полученную реакционную смесь медленно смешивают для нейтрализации с водным раствором аммиака. Затем всю полученную массу переносят на фильтр и фильтруют. Полученный фильтрат.концентрируют при пониженном давлении до получения в остатке вязкого желтовато коричневого сиропообразного вещества, которое растворяют в воде, к раствору добавляют активированный уголь и полученную суспензию перемешивают в течение 20-30 мин, после чего фильтруют с целью отделения -активированного угля. Отфильтрованный активированный уголь промывают водой, вновь суспендируют в этиловом спирте и полученную суспензию перемешивают в этой среде при температуре около 50 С в течение 20-30 мин. Затем суспензию фильтруют. Этот фильтрат подвергают концентрированию и сушке при пониженном давлении до получения в остатке светло-желтого твердого продукта, который перекристаллизовывают из смеси этилового спирта и диэтилового эфира. Получили 8,9 г целевого изопентил-2-1-сорбопиранозида в виде белого порошкообразного кристаллического вещества, имеющего т, пл, 7273 С, Удельное оптическое вращение MD: -65,, Вычислено, с 52,78; Н 8,86 С Найдено, %: С 52,62; Н 8,89 Пример 1. К 57d гН-гексило вого спирта, содержащего серную кислоту в количестве 0,05%, считая на взятый спирт,. прибавляют 10,0 г L-,. сорбозы, полученную смесь перемешивают для протекания реакции при 70 С в течение 15 ч. После охлаждения реакционной смеси до комнатной темпе ратуры ее медленно и осторожно смешивают д-ля нейтрализации с водным раствором аммиака. Затем век) полученную массу переносят на фильтр и фильтруют. Полученный фильтрат кон центрируют при пониженном давлении до получения вязкого желтовато-корич невого сиропообразного остатка, кото рый растворяют в воде, к раствору добавляют активированный уголь и полученную суспензию перемешивают в те чение 20-30 мин, после чего фильтруют. Отфильтрованный активированный уголь промывают водой и переносят в этиловый спирт, в котором перемешивают при температуре около в течение 20-30 мин. Затем суспензию фильтруют, фильтрат подвергаю концентрированию и сушке при понижен НОМ давлении, в результате чего в остатке получают светло-желтое твердое вещество, которое перекристаллизовывают из смеси этилового спирта и диэтилового эфира, в итоге получая 8,0 г целевого Н-гексил-оС-1-сорбопиранозида в виде белового порошкообразного кристаллического вещества, имеющего т. пл. 77-78 С. Удельное оптическое вращение ocj Вычислено,Ч: С 5,53; Н 9,15 Найдено, %: С 5,55; Н 9,17. В каждом из этих примеров операци концентрирования растворов проводят /При остаточном Давлении 20-30 мм ртс и температуре 60-70 С. П .р и м е р 12. 350 г изопропилового спирта, содержащего хлористый водород в количестве 0,2% от спи та соединяют с 8,2 г О-фруктозы и по лученную смесь подвергают взаимодействию пригтщательном перемешивании, при Ч Ос в течение 5 ч, после чего реакционную смесь медленно сливают с аммиачной водой при перемешивании с целью нейтрализации. Полученнйй осадок отфильтровывают, а 2It полученный фильтрат подвергают концентрированию при.пониженном давлении с целью получения вязкого вещества желтого цвета, которое растворяют в разбавленном водой этилацетате с нагреванием и затем освобождают от нерастворимых веществ путем фильтрации. Полученный таким образом фильтрат подвергают концентрированию и высушивают при пониженном давлении, а образующееся высушенное вещество подвергают перекристаллизации из этилацб тата с получением «,2 г сырца, который затем перекристаллизовывают из этилового спирта с получением 2,6 г изопропил-О-фруктопиранозида в виде бесцветных игольчатых кристаллов с т. пл. 112-113 С. Вычислено, %. С ,64; Н 8,16 С о Н gO 6 Найдено, %: С k8,66; Н 8,1. П р и м е р 13. К 170 г изогеЛсилового спирта, содержащего хлористый водород в количестве 0,2%, добавляют 10,0 г 0-фруктозы и всю массу подвергают взаимодействию при тщательном перемешивании, при 80 С в течение 0,5 ч, после чего реакционную смесь медленно сливают с 25%-ной аммиачной водой для нейтрализации. Полученный осадок отфильтровывают, фильтрат подвергают концентрированию при пониженном давлении, в результате -чего получают вязкое вещество желтого цвета. Таким образом, оставшееся вещество растворяют в разбав- . ленном водой этилацетате при нагревании и фильтруют. Полученный Таким путем фильтрат подвергают концентрированию и сушат при пониженном давлении до получения высушенного вещества, которое перекристаллизовывают из этилацетата с получением А,О г продукта; сырца. Полученный таким путем продукт перекристаллизовывают из этилового спирта с получением 2,5 г изогексил-й-О-фруктопиранозида в виде белых игольчатых кристаллов с т. пл. 146-1 8 с. Вычислено, %: С 5,53; Н 9,15 Найдено, 5,51; Н 9,15 К. kSO г изобутилового спирта, содержащего серную кислоту в количестве О,05%, добавляют 10,0 г L-copбозы с образованием смеси, которую подвергают взаимодействию при пере- мешивании при 80 С в течение 6 ч. После охлаждения реакционную смесь . . 9 сливают с аммиачной водой до нейтрализации. Всю массу фильтрус целью удаления полученного осад ка и получен)Ия фильтрата. Полученный таким путем фильтрат подвергают концентрированию при пониженном давлении с целью получения вязкого желтокоримиеаого сироповидного остатка. Полученный таким путем остаток растворяйт в воде с активированным углем и перемешивают в течение 20-30 мин.. Всю массу фильтруют, активированный .уголь промывают водбй, заливают 30%ным этиловым спиртом, перемешивают при 50с в течение 20-30 мин затем фильтруют. Полученный фильтрат под.вергают концентрированию и высушивают при пониженном давлении с целью получения светло-желтого твердого вешества, .которое перекристаллизовывают из смешанного растворителя, состоящего из этилового спирта и простого эфира, в результате чего получают 7,2 г .изобутил-с6-1-сорбопиранозида в виде белого кристаллического Порошка, имеющего т. пл. 7980°С. Удельное вращение (плоскости поляризации) д .-60, . . С 50,83; Вычислено, Н 8,53 С1оН2оОб С. 50,81; Н 8,50. Увидено, Z: 15. К 570 г Н-гексиП р и м«е р содержащего серную лового спирта. кислоту в количестве 0,05 добавляют 10,0 г L-сорбозы с образованием , которую перемешивают при 60 С , в течение б ч. После охлаждения реак ционную смесь при перемешивании смешивают с аммиачной водой для нейтрализации. Всю массу фильтруют для удаления осадка и получения филь трата. Полученный фильтрат подвергаю концентрированию под пониженным давлением с получением вязкого желтокоричневого сиропов.идного остатка. Полученный таким образом остаток растворяют в воде с активированным угxveM, перемешивают в течение 20-30 ми и отфильтровывают активированнйй уголь. Активированный уголь промываю водой и помещают в 301-ный этиловый спирт, где подвергают перемешиванию примерно при в течение 20-30 ми с тем, чтобы вызвать злюирование адсорбированного продукта из угля и за тем бтфильтровывают с целью получения фильтрата. 2 Фильтрат подвергают концентрированию и сушат при пониженном давлении, получая светлотжелтое твердое вещество, которое перекристаллизовывают из смеси растворителей - этилового спирта и простого эфира, с получением 6,4 г Н-гексил-а:-1-сорбопиранозида в виде белого кристаллического пойошка, имеющего т. пл. 77-78 С. Удельное вращение (плоскости поляризации) об ; -77,5. Вычислено, %: С 5,53; Н 9,15 Найдено, %: С 54,51; Н 9,1. Пример 16. К 500 г изобутилового спирта, содержашего хлористыйвс дррод в количестве 0,2, добавляют 10,0 г D-фруктозы с получением смеси, которую тщательно перемешивают при 50С в течение 5 ч. После окончания реакции полученную реакционную смесь медленно сливают с 25%-ной аммиачной водой для нейтрализации. Осадок отфильтровывают. Полученный фильтрат подвергают концентрированию при пониженном давлении с получением вязкого вещества желтого цвета, которое растворяют в разбавленном водой этил ацетате с нагревом и фильтруют для удаления осадка. Полученнь1й таким образом фильтрат подвергают концентрированию и высушивают при пониженном давлении. Полученное таким путем сухое вещество перекристаллизовывывают из этилацетата с получением . 4, Г: г продукта-сырца, который затем перекристаллизовывают из этилового спирта с получением 2,6 г изобутил-В-0-фруктопиранозида в виде белого кристаллического порошка, имеющего т. пл. 157-158°С. Удельное вращение (плоскости поляризации) .-130,0°. Элементный анализ. Молекулярная.формула Вычислено, ;: С 50,83; Н 8,53 CfoH2o06 Найдено, %: С 50,84; Н 8,50. Пример 17. К 520 г изопентилового спирта, содержащего серную кислоту f количестве 0,05 добавляют 10,0 г L-сорбозЫ, полученную смесь подвергают взаимодействию при мешивании при 80. С в течение 0,. После охлаждения полученную реакционную смесь сливают с аммиачной водой для нейтрализации. Осадок отфильтровывают. Полученный фильтрат подвергают концентрированию при пониженном давлении с целью получения