Способ получения 2-амино-1- паранитрофенилэтанола Советский патент 1955 года по МПК C07C215/20 C07C213/08 

В известном способе получения синтомицина 2-амино-1-пара-нитрофенилэтанол получают в две стадии. В первой стадии ацетат пара-нитрофенилхлорметиЛкарбинола гидролизуется кипячением с 10%-ным раствором серной кислоты в присутствии керосинового контакта, а во второй стадии выделенный пара-нитрофепилхлорметиЛкарбинол аминируется путем нагревания с водно-спиртовым раствором аммиака под давлением.

Предлагаемый способ получения 2-амино-1-пара-нитрофенилэтанола позволяет исключить стадию омыления ацетата хлоргидрина, пара-нитростирола, упростить аппаратурное оформление процесса и увеличить выход целевого продукта.

Особенность способа заключается в том, что 2-амино-1-пара-нитрофенилэтанол получают в одну стадию путем нагревания ацетата Пара-нитрофенилхлорметилкарбинола с водно-метанольным раствором аммиака.

Пример. В железный автоклав емкостью 1,5 л, снабженный механической мешалкой, термометром.

манометром и вентилем для спуска давления, загружают 73 г (0,3 моля) 100%-кого ацетата пара-нитрофенилхлорметилкарбинола, 520 л-гл 26%-ного раствора аммиака (7,2 моля) и 500 мл метанола. Смесь выдерживают 1,5 часа при температуре 55° и давлении 1,5 атм. при непрерывном перемешивании. После окончания выдержки реакционную массу помещают в двухлитровую круглодонную колбу и упаривают на водяной бане до 1/3 первоначального объема. Температура массы достигает 85-90°. Затем содержимое колбы охлаждают до 40-50° н подкисляют при перемешивании смесью 27 г 80%-ной уксусной кислоты (0,36 моля) и 15 мл воды.

После охлаждения до 20° и отделения от незначительного количества выпавших смолистых продуктов полученный раствор переносят в стакан емкостью 750 мл, в котором при непрерывном перемешивании и охлаждении до 15-18° осаждают основание 2-амино-1-пара-нитрофенилэтанола посредством добавления 45 мл 40%-него едкого

натра до яркорозового окрашивания фенолфталеиновой бумажки.

После добавления щелочи и часового неремешивания выпавший осадок основания амина отфильтровывают, нромывают 2-3 раза по 40-50 мл ледяной воды и тщательно отжимают.

Выход 2-амино-1 -пара-нитрофенилэтанола в нересчете на сухое вещество составляет 82,5% на ацетат пара-нитрофецилхлорметилкарбиНОЛа :;..,

Г . .

Предмет изобретения

Способ получения 2-амино-1-нара-нитрофенилэтанола из ацетата нара-ннтрофенилхлорметилкарбинола, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода продукта, 2-амино- 1-пара-нитрофенилэтанол получают в одну стадию путем нагревания ацетата пара-ннтрофенилхлорметилкарбинола с водно-метанольным раствором аммиака.