Тетранатриевая соль 2-[3 -(4 -амино-3 -сульфоантрахинониламино)-6 -сульфофениламино]-6-[3 -метил-4-(4 ,8 -дисульфонафтилазо-2 )-фениламино]-4-хлор-симм-триазина в качестве активного красителя Советский патент 1983 года по МПК C07D251/50 C09B62/04 

41 vj

:о

Изобретение относится к новым производным cи Ф -тpиaзинa - Тетранатриевой соли 2-f3-(4 -амино-3 -сульфоантрахинрниламино )-6-сульфофенилy HL-jf. СНз

которая может быть использована в качестве активного красителя для крашения и печатания целлюлозных волоком.

Известен краситель 2-f3-(4 -амино-3 -сульфоантраЛ1нониламино -б -сульфофениламино -6-Гз -метил-4 - (,б ,8 -трисульфонафтилазо-2 -фениламиноJ-4-хлор-симм-триазин процион оливково-зеленый H-7G5K1.

Однако данный краситель имеет желтовато-зеленый цвет.

Целью изобретения является изыскание нового производного симм-триаЗина, являющегося активным темно-зеленым красителем с высокими показателями колористических свойств.

Цель достигается использованием производного симг«1-триазина фор(1улы

с Н С1 N Na S Найдено, %: 38,15 2,-89 3,01 10,01 8,09 10,91 9,85

38,34 2,94 2,94 10,33 8,63 10,84 10,22 Вычислено,%: 38,80 3,02 2,88 10,20 7,44 10,38 10,40 Индивидуальность целевого продукта подтверждается методом тонкослойя ной хроматографии на пластинках с силикагелем (Силуфол, ЧССР ) в смесях бутанол .-изопропанол; ацетон; аглмиак (25%-ный 1 3:3:2:2 и бутанол:пиридин; ; вода 5:3:5. На хроматограм1иах наблю дается единственное зеленое пятно це пе вого продукта. Параметры электронного спектра водного раствора целевого продукта длина волны (fiMM )и коэффициент .эк сзтинкции (Со-б/: 7( 230, 266 294 397 617 651 4,62 4,84 4,72 4,53 4,09 4,10 ИК-спектр целевого продукта (таблетки КС1): группа полос в области 1400-1600 см соответствует валентным колебаниям сопряженных ароматических двойных связей , группе полос в области 1000-1200 см- отвечают колебания сульфогрупр, широкая

амино б- 3 -метил-4 - (4 ,8 -дисульфонафтилазо-2 ) -фениламино.-4форму-хлор-симм-триазина, лы (Il

БОэНо

7НоО

Cl

20jS

I.I } в качестве активного темно-зеленого красителя для крашения и печатания целлюлозных волокон.

Способ получения соединения формулы (1} основан на известных реакциях взаимодействия хлорпрои.зводных триазина с аминосодержащим соединением, полученным реакциями диазотирования и азосочетания C2J, и заключается во взаимодействии 2,4,6-трихлортриазина в любой последовательности с 1-амино-Ч- (3-амино-фениламйно -антрахинон-2,4-дисульфокислотой и 1-аглино-З-метил-4 (4 ,8 -дисульфонафталиназо-2) бензолом.

Полный элементный анализ целевого продукта, имеющего формулу C jjH ClNgNa O S -TH O C )

полоса в области 3400. см- обусловлена колебаниями кристаллогидратной воды и NH-групп молекулы красителя. Растворимость целевого продукта в воде равна 90 г/л, продукт также растворим в водном спирте, диметилформамиде, диметилсульфоксиде, N-метилпирролидоне и не растворим в спирте, бензоле, толуоле, ацетонитриле, нитрометане, серном эфире и ацетоне. Пример 1. 10,7ч l-a lинo-4- (3-аминофенилаилино Ьантрахинон-2 , 4-дисульфокислоты растворяют в 150 ч. воды при 50-60°С, рН раствора 9,0-9,5. К полученному раствору при рН 3,5-4,0 и 0-4 загружают суспензию 4,06 ч. цианурхлорида в 37 ч.воды с добавлением ОС-20 (смесь полиэтиленгликолеклх эфиров высших жирных . кислот). Размешивают при 0-4 а течение 2 ч, поддерживая рН 3,5-4,0 добавлением 10%-го раствора кальцинированной .соды. После завергления реакции проводят очистное фильтрование от избытка цианурхлорида. К фильтрату прибавляют 9, 77 ч. 1-ами о-4-метил-4-(4 ,8-дисульфонафтилазо-20 -бензола в 120 ч.воды, поддерживая рН реакционной массы 6,0-6,5 добавлением кальцинированной соды, нагревают до 40-60°С и размешивают в этих условиях в течение 8-10 ч. Краситель выделяют добавкой 18% от объемареакционной массы поваренной соли-. Выделившийся продукт отфильтровывают и сушат при 60°С. Получают 18,1 ч.красителя в виде черного порошка, который окрашивает хлопчатобумажные материалы в . Ьгеьшо-зеленый цвет. Содержание основного продукта 89%, выход 73%. При исаользовании образцов 1-амино-4-(З- аминофеналамино -антрахинон-2 , 4 -дисульфокислоты и 1-амино-З-метил-4- (.4 ,8-дисульфонафтилазо-2) -бензола, не содержащих примесей, в указанных условиях Получают образец кра сителя, который дополнительно очищают пропусканием его водного раСтвора через хроматогра фическую колонку с окисью алюминия, с последукмцим выделением изопропиловым спиртом.

Найдено, %: С 38,15; 38,34; Н 2,89 2,94; N 10,01; 10,33, 10,15; No 8,09; 8,63.

C4of 3802- 954C Na..7H20

Вычислено, %: С 38,8; Н 3,08,

N 10,2; Na 7,45.

Пример 2. К раствору 8,86 г 1-амино-3-метил-4-(4,8 -дисульфонафтилазо-2)-бензола в 320 ч.воды, охлажденному до 0-4°С и значении рН6,5 добавляют суспензию 4.,06 ч.цианурхлорида в 37 ч.воды с добавкой ОС-20. Размешивают при в течение 1, 5 ч поддерживая рН 6,0-6,5 добавлением 10%-ного раствора кальцинированной соды. После завершения реакции проводят очистное фильтрование от избытка цианурхлорида. К фильтрату прибавляют 10,7 ч.1-амино-4-(3-аминофенил- . амино )-антрахинон-2,4 -дисульфокислоты в 150 ч.воды. Далее процесс проводят как описано в примере 1.

Краситель активный темно-зеленый окрашивает хлопчатобумажную ткань в зеленый цвет с синеватым оттенком. По показателям устойчивости окрасок превосходит ближайший аналог по применению - процион оливково-зеленый H-7GS. Данные о показателях устойчивости окраски сведены в таблицу.

Тетранатриевая соль 2-Сз-