Способ получения бензимидазо[2,1-в]-1,3-тиазин-2-онов Советский патент 1990 года по МПК C07D513/04 

Изобретение -относится к .новому ;способу получения новых производных бензимидазотиазина, конкретно - к спо; собу получения бензимидазо 25 l-Bj-l ,3тиазин-2-онов, которые могут н.айти применение в качестве веществ, обла- : дающих биологической активностью

Цепь изобретения - создание нового способа, позволяющего получить новые

производные бензимидазо-I,З-тиазин- 2-она, являющиеся потенциальными

: биологически активными веществами.

Следующие примеры иллюстрируют изобр етение. ;Пример1.

4-(1-окси-1-метилэткл)-бенэимида3of2, l-iQl ,3-тиазин-2-он, la, ,: (). 31 О, Г г (вг-бутоксиэтокси)-мети этилЗ-бензимидазо ,.,3-тиазин-2-дмина в 5 мл 10%-ного водного раст вора соляной кислоты выдерживают при перемешивании и комнатной температуре в течение 4 ч. Образующийся белый осадок отделяют и промывают водой до рН бе Выделяют 0,07 г (100%) тиазино на iBc, Т.пл. ПО-ПЗ С. Найдено, %: С 59,70; Н 4,58; S 11,98; N10,86„ C,.SNiO. Вычислено, %; С 59,98; Н 4,65; S 12,31; N 10,76. П р и м е р 2. 4-(1-Окси-1-метилзтил)-бензимида3o J2, ,3-тиазин-2-он, la, 0,1 г 4- 1-((х:,-бутоксиэтокси)-метил этилJ-бeнзимидaй6 2,1 -Bj-1,3-ти-азин-2-им11на в 5 МП концентрированной соляной кислоты выдерживают при 2025С в течение 6 ч. Аналогичной приг меру 1 .обработкой вьщеляют 0,07 г тиа зинона 1а. Т.пло 170-173°С. ;, П р и м е р 3 (сравнительный). 0,1 г 4-р-(о -бутоксиэтокси)-метил этил -бензимидазоС2,,3-тиазин-2-имина в 5 мл 5%-ного водного раствора соляной кислоты перемешиваЬт при 20-25 С в течение 6 ч. Выделяют трудноразделимую смесь конечного продукта с исходным тиазинимином. ,Пример4,1 6.4 -(1-Окси-1-метилпропил)-6ензйШ Дазор., ,3-тиазин-2-он, 15, - -(, ). 0,1 г 4-р-(С -эток сизтокси)-метилпропш1 -бензимидазо| 2,1-вТ-1,3-тиазин-2-имина в 5 мл 10%-ной соляной кислоты перемешивают при 20-25 0 в течение 6 ч. Осадок отделяют, промывают водой до рН 6. Получают 0,079 г (99%) тиазинона 16. Т.пл, 139-14ос. Найдено, %: С 60,95; Н 5,27; S 11,50; N 9,98, С 4Н 48%Ог Вычислено, %: С 61,29; Н 5,14; S 11,69; N 10,21. Вьщеленные тиазиноны-2 (I) предг. ставляюг собой белые кристаллические вещества, растворимые в большинстве органических растБОрителей. Строение полученнь12 соединений доказано эле-п , ментным анализом, ИК- и Ш1Р-спектро-: скопией, В ИК-спектрах, снятых в разбавленном растворе безводного хлороформа, присутствуют интенсивные полосы поЕлощения при 3600 (ОН), 1685 (), 1610 () полностью отсутствует полоса 3313, относящаяся к иминогруппе и широкие полосы при ПОО-1150, см, характерн юдая С-О-С в ацетальном фрагменте. Спектр I. ПМР (о, CDCli);показывает исчезновение метиленовых протонов в ацеталях сохранение синглетов СН -групп: 1,51 (c.CHj), 6,42 (с.СН), 7,28 (м, роматические протоны) м.д. . -- ---

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗИМИ- . ,,3-ТИАЗИН-2-ОНОВ форму Ь1 . .. - R2. - . к -с-он где IR и R низший алкил, о т л и ч а ю щ н и с я тем, что - (ot-алкоксиэтокси)-диалкшП-бензимидазо