Способ получения трифторацетилфуранов Советский патент 1986 года по МПК C07D307/46 

1

Изобретение относится к усоверш ствованному способу получения три- фторацетилфуранов, которые могут б использованы в синтезе биологическ активных веществ,

Целью изобретения является повыние выхода целевого продукта и его чистоты.

П р им е р 1. К 34 г (0,5 моль фурана в 250 мл бензола добавляют при перемешивании и охлаждении до 20-30°С в течение 1 ч 105 г (0,5 мо трифторуксусного ангидрида. Перемешивание продолжают 10 ч.

Разгонкой получают 57,4 г 2-три фторацетилфурана (выход 70%). Т,ки

142°С (756 мм рт ст.), а 4° 1,3968,

Найдено, %: С 44,07; F 34,86,

C..F,

Вычислено, .Р 34,74

п 1,4378,

Н 1,88;

I

%: С 43,92; Н 1,84;

Спектр ЯМР И .в СС1 (5, м,д.):

J,4

7,90 д. (IH, ,B Гц), 7,50 ,(Н, Н), 6,70 д.д. (1Н,

-4.,2 Гц, ,8 Гц). Спектр ЖР

с. 72,8 (CF, ),.

в CFC1,,(S, м.д.)

П р и м е р 2, УСЛОВИЯ синтеза и вьщеления продукта аналогичны описанным в 1.

Из 41 г (0,5 моль) 2-метилфурана и i05 г (0,5 моль) трифторуксусного .ангидрида получают 71,2 г 2-метил- -5-трифторацетилфурана (выход Т,кип. 70°С/750 мм рт,ст,, п ,4550, d 1,3213,

Найдено, %: С 47 78; Н 2,83| F 32., 16

Со.ставитель В. Тихонов Редактор Н. Егорова Техред О.Сопко Корректор Л. Патай

Заказ 3058/21 . Тираж 379Подписное

ВШШПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

,- Вычислено,

%: С 47,20; Н 2,83;

F

F 32,00

ИК-спектр (S, см I 150-1230 (CF.J. ),

1690

(), 1290

15,75, 1505, (С-Н фуранового кольца).

Спектр F (S, м.д.) в CDClj : с. 71,7 (CF).

П р и м е р 3. Смесь 4 г (0,5 моль 2метилфурана, 10,5 г (0,5 моль) трифторуксусного ангидрида и 250 мл бензола вьщерживают при -5 - О С в течение 48 ч. Разгонкой получают 55,2 г 2-метил-5-трифторацетилфурана (выход 62%).

При мер 4. К 41 г (0,5 моль)

2метилфуряна в 250 мл бензола добавляют при перемешивании и 55-60 С в .течение 1 ч 105 г.(0,5 моль) трифторуксусного ангидрида. Разгонкой получают 40,0 г 2-метил-5-аце- тилфурана (выход 45%).

Повышение температуры 60 Си использование других растворителей приводит к увеличению количества побочных продуктов, осмолению и смешению вьгхода целевого продукта.

n.oHi-гжение температуры реакции 0 С уменьшает выход целевого продукта и существенно увеличивает время реакции.

Выбор бензола в качестве растворителя и температурный режим проведения трифторацетилирования фурана и ег о производных позволяет увеличить выход целевых продуктов за счет высокой селективности процесса и отсутствия побочных реакций, а также улучшить его чистоту (т.кип. повышается до 142 С, а по известному

способу 130°С).