Способ получения 3-этилфталимидинов Советский патент 1988 года по МПК C07D209/46 

СА:)

со

4i

со

О)

1

1397436

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3- этилс1)талимидинов общей формулы

R

jxHs

ж

где R Н,

Вг,

которые могут быть использованы как биологически активные вещества в качестве пигментов и полупродуктов для получения полиамидов.

Цель изобретения - упрощение способа и расширение ассортимента продуктов достигается за счет обработки о пропенилбенэамндоЕ полифо сфорной кислотой при 50-150°С с последующей обработкой водой и вьщелением целевы продуктов.

Способ позволяет получать замещенные фталимидины с функциональными группами, которые модифицируются при применении известного способа,вклгоча кщего реакцию с этилмагнийбромидом и восстановление никеля Ранен,

Пример 1„ К 20 МП полифос- форной кислоты прибавляют 3 г (0,017 моль) амида О пропенилбензой- ной кислотьь Реакционную смесь при

в течение часа нагрева

перемешивании

до на масляной бане, выливают в

100 мл холодной воды., нейтрализуют 0% 1-1ым раствором соды, экстрагируют эфиром (3x30 мл)5 эфирные вытяжки про- мьюают водой, cyniar сульфатом магния. После упаривания растворитепя получают 1,98 г (66%) 3-этилфталимидина, т.пл. 104- 05 С„

Спектр 1ШР (S , м,д)г 0,90 тр (ЗН)| 1,81 м (2H)i 5,28 тр (1Н); 6,85 - 7,96 м (5Н),

ИК-спектр (9 , ): 1690 (характеристичная полоса )г лактамов) 3320 (Ш)„

Найдено, %: С 74,51; Н 6,90; 8,70.

Ы

С,оНн N0

Процесс проводят 1,, но при комнатВЕ,1числено, %: С 74,34 Н N 8,73,

Пример 2. анапогично примеру ной температуре (20 С). Из 3 г (0,017 моль) амщ:(а о пропенилбензой- ной кислоты получают 0,89 г (30%) 3-3тилфталимидина,

0

5

0

5

0

5

0

5

0

Прим аналогично

2

ер 3. примеру

Процесс проводят 1, но при 150 С.

Из 2,4 (0,01 моль) амида 5-бром-2- -пропенилбензойной кислоты получают 1,68 г (70%) 6гбром-3-зтилфталимиди- на, светло-желтые кристаллы, т. пл. 41-42 (из этилового спирта).

Спектр ПМР(5, м.д.) : 0,98 тр (ЗН); 1,92 д.квЛ2Н); 5,34 д.тр. (Н); 7,1-8,3 м (ЗН).

ИК-спектр (, ): 1690 (С 0); 3440 (NH).

Найдено, %: С 50,25; Н 4,15} N

5,73.

C.oH.nONBr

МО 4О

Вычислено, J 5,83. Пример

С 50,00; Н 4,17;

4.

Процесс проводят

о.

аналогично примеру I, но при . Из 1,89 г (0,01 моль) амида 5-этил-2- -пропенилбензойной кислоты получают 1,24 г (67%) 3,6-диэтилфталимидина, белые кристаллы, т. пл. .

Спектр ПМР(, М.Д.): Q,90-, 1,5 д.тр. (6Н); 1,85 д.кв. (2Н); 2,72 KB (2Н); 5,28 д.тр. 1Н ; 6,1 с (1Н); 7,2-7,9 м (ЗН).

ИК-спектр (-5, см): 1710 (С О) 3400 (NH).

Найдено, %: С 76,10; Н 7,78; N 7,32.

С,2 Ii,sNO

Вычислено, %: С 76,19; Н 7,94; N 7,41.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет довольно просто и с высоким выходом получить З-этилфталимидины. Выход целевых продуктов практически не зависит от природы заместителя в кольце, поэтому способ может быть распространен на различным образом замещенные о-пропенилбензамиды. Кроме того, предлагаемьй способ- по сравг нению с известными позволяет упростить процесс за счет снижения температуры и давления.

Формула изобретения

Способ получения 3-:этилфталимиди- нов общей формулы

где R - Н, CjKj., Вг,

31397436

с использованием ароматического кар-используют о -пропеннлбеизаьязд, котсгбонильного соединения при нагревании,рый подвергают взаимодействию с полиотличающийся тем, что,фосфорной кислотой при 50-150°С с

с целью упрощения способа и расшире- gпоследующей обработкой реакциониой

НИН ассортимента целевых продуктов,массы водой и ввделением целевого

в качестве карбонильного соединенияпродукта.

Изобретение касается производных кислот, в частности получения 3-этил- фталимидина, 6-бром- щи 3,6-дизтил- фталимидина - полупродуктов для синтеза полиамидов или пигментов для красителей. Цель - упрощение процесса и расширение ассортимента целевых веществ, которые получают циклизацией о-пропенилбензамида полифосфатной кислотой при 50-150°С с последующей обработкой реакционной массы водой. Способ позволяет достичь выхода деле-, вых веществ хорошей .чистоты до 76% при снижении температуры и давления.