Способ получения 10-метил-3(10Н)-акридинона Советский патент 1990 года по МПК C07D219/06 

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 10-ме- (10Н)-акридинона, который является катализатором окисления кислородом воздуха аминов и спиртов,,

Целью изобретения является упрощение процесса получения Ю-метил-З(ЮН)- акридинона.

Цель достигается тем, что в качестве исходного соединения используют 3-хлор-10-метилакридинийхлорид, который подвергают взаимодействию с 15- 25%-кым раствором пиридина в ледяной уксусной кислоте при нагревании до 70- 100°С в течение 1-2 ч с последующей обработкой образующегося продукта водной щелочью.

Пример 1о1,3г З-хлор-10- метилакридинийхлорида нагревают в 13 мл 10%-ного раствора пиридина в ледяной уксусной кислоте при 95°С в течение 4 ч, Реакционную массу разбавляют 50 мл воды, нейтрализуют 25%-ным раствором NaOH до рН 9 и экстрагируют хлороформом ( мл)о Экстракт промывали 3%-ным раствором ( мл), водой ( мл), высушивают над сульфатом магния, упаривают досуха в вакууме, растворяют остаток в минимальном количестве кипящей смеси СНС1Э - СС1$ (1:1) и высаживают гексаномо Выход 0,72 г (70%), т.пл, 157°С,

Пример 2 о 1,3г 3-хлор-10- метилакридинийхлорида нагревают в 13 мл 30%-ного раствора пиридина в ЮН3СООН при 90°С в течение 1 ч. Выделение аналогично примеру 1. Выход 0,86 г (83,5%), Топя. 150°Со

Пример Зо 1,3 г 3-хлор-10- метилакридинийхлорида нагревают в 13 мл 15%-ного раствора пиридина в CHjCOOH при 100PC в течение 2 ч. Выделение аналогично примеру 1. Выход 0,83 г (81%), т.пп. 157°С.

Пример 4„ 1,3 г З-хлор-10- метилакридинийхлорида нагревают в 13 мл 15%-ного раствора пиридина в

ЈЯ

00

ф

00

CHjCOOH при 70°С в течение 2 ч.-Вьзде- ление аналогично примеру 1„ Выход 0,77 г (75%), т.пл. 155-156°С.

Пример 5, 1,3 г З-хлор-10- метилакридинийхлорида нагревают в 13 мл 15%-ного раствора пиридина в СН3СООН при 60°С в течение 2 ч. Вьще- ление аналогично примеру 1„ Выход 0,53 г (52%), т0пл„ 152-154°С.

Пример 6. 1,3г З-хлор-10- метилакридинийхлорида нагревают в 13 мл 15%-ного раствора пиридина в СН5СООН при 110°С в течение 2 ч. Выделение аналогично примеру 1. Выход 0,87 г (84%), т.пл,, 153-156°С.

Пример 7о1,3г 3-хлор-10- метияакридинийхлорида нагревают в 13 мл 25%-ного раствора пиридина в СНЭСООН при 90°С в течение 1,5 ч. Вы ,деление аналогично примеру 1. Выход 0,93 г (90%), ТоПЛо 156-157°С„

Синтез 3-хлор-10-метилакридинийхлорида .

Смесь 11 г 3-хлоракридина, 13 г диметилсульфата и 40 мл абсолютного ДМФА нагревают в течение 4 ч при 110 Выпавший после охлаждения осадок отфильтровывают, растворяют при 70°С в

70 МЛ 0S1 Но СОЛЯНОЙ КИСЛОТЫ И ПрИ-

бавляют 70 мл насыщенного раствора NaCl.

Выпавший после охлаждения осадок 3-хлор-10-ме тилакридинийхлорида отфильтровывают, промывают водой, спиртом и эфиром Выход 13 г (95%),т„пл„ 208°С„

Найдено, %: С 63,53; Н 4,00; N 5,07; ионный С1 13,480

Вычислено, %: С 63,66; Н 4,20; N 5,30; ионный С1 13,42.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет упростить получение 10-ме- тил-3(1ОН)-акридинена за счет использования в качестве исходного соединения 3-хлор-10-метилакридинийхлорида вместо солей З-метокси-10-метилакри- диния.

Формула изобретения Способ получения Ю-метил-З(ЮН)- акридинона нагревают в кислой среде 3-замещенного производного 10-метил- акридиния и выделением целевого продукта после обработки реакционной массы вод ной щелочью, отличающий- с я тем, что, с целью упрощения про- -цесса, в качестве 3-замещенного производного 10-метилакридиния используют 3-хлор-10-метилакридинийхлорид, который обрабатывают 15-25%-ным раствором пиридина в ледяной уксусной кислоте при 70-100 С.

Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения 10-метил-3(10Н)-акридинона-катализатора окисления воздухом спиртов и аминов. Цель - упрощение процесса. Последний ведут нагреванием 3-хлор-10-метилакридинийхлорида с 15-25%-ным раствором пиридина в ледяной уксусной кислоте при 70-100°С с последующей обработкой реакционной массы щелочью. Эти условия упрощают процесс за счет снижения его температуры при достижении высокого выхода целевого продукта (до 95%) из указанного более доступного сырья.