Способ получения 1,3,5,7-тетраметил-2,4,6,8,9,10-гексатиаадамантана Советский патент 1991 года по МПК C07D495/18 C10M135/34 

Изобретение относится к химии гетероциклических соединений, конкретно к усовершенствованному способу получения 1,3,5,7-тетраметил-2,4,6, 8,9,10-гексатиаадамантана (1)§ который может быть использован в качестве противоизносной и противозадирной присадки к смазочным маслам.

Цель изобретения - упрощение процесса получения соединения (1) и улучшение биологической чистоты сточных вод.

Поставленная цель достигается путем получения соединения (1) из тиоуксусной кислоты под действием четыреххлористого титана в качестве катализатора в среде толуола или дихлорэтана при температуре 55,0i2,0 С.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. К раствору 19,0 г (О,1 г-м) четыреххлористого титана в 40 мл толуола при перемешивании и охлаждении прикапывают раствор 15,2 г (0,2 г-м) тиоуксусной кислоты в 50 мл толуола так, чтобы температура массы была не более 25 С.

Затем массу нагревают и проводят выдержку при 55,0±2,0°С в течение 10 ч. По окончании процесса массу охлаждают до в течение 10 ч. По окончании процесса массу охлаждают до 15±20°С и при этой тем-. пературе и перемешивании добавляют 50 мл 15%-ного раствора соляной .кислоты.

Толуольный слой отделяют на делительной воронке, а затем промывают его (дважды по 50 мл) водой.

К толуольному раствору продукта 1 добавляют 100 мл воды и отгоняют при перемешивании толуол с водяным паром.

Остаток охлаждают, отфильтровывают на воронке Бюхнера гексатиаада- мантан9 промывают его дважды по 30 мл воды н высушивают при 60-70вС.

Получают 6,2 г светло-коричневого продукта с т.пл. 218-220вС, что составит 82,8% от теоретически возможС 32,16; Н 3,68;

ного.

Найдено,%; S 63,20.

с 8 H12S6

Вычислено, % С 31,99; Н 3,99; S 64,00.

Пример 2.В условиях примера 1, используя в качестве растврителя дихлорэтан, получают 6,1 г целевого продукта или 81,5% от

теоретически возможного, т.пл. 219-221°С.

Результаты опытов 1-8 приведены в таблице.

Таким образом, предлагаемый способ получения соединения (1) позволяет существенно упростить процесс за счет проведения реакции в гомо- генной среде, а также улучшить состав сточных вод за счет исключения хлористого цинка.

Ф ормула изобретения

Способ получения 1,3,5,7-тетра- метил-2,4,6,8,9,10-гексатиаадаман- тана из тиоуксусной кислоты в присутствии катализатора, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения степени биологической чистоты сточных вод, в качестве катализатора используют четыреххлористый титан и процесс проводят в среде толуола или дихлорэтана при 55,0±2,0°С.

Изобретение касается производных гетероциклических веществ, в частности получения 1,3,5,7-тетраметил-2,4- 6,8,9,10-гексатиаадамантана - проти- возадирной и противоизносной присадки к смазочным маслам. Цель - упрощение процесса и повышение биологической частотв сточных вод. Синтез ведут реакцией тиоуксусной кислоты с четы- реххлористым титаном в среде толуола или дихлорэтана при 55,0±2°С. Эти условия упрощают процесс за счет проведения его в гомогенной среде при улучшении чистоты сточных вод за счет исключения хлористого цинка. 1 табл.

15,2

Толуол

55

15,2

15,2 15,2 15,2 15,2 15,2 15,2

Дихлорэтан

Толуол п

55

25 45 65 75 57 53

6,2 82,8 Все опыты проводят в условиях примера 1

6,1 81,5

6,2 82,8 При проведении 6,15 82,1 опытов 3, 4 5,4 72,5 в течение 10 ч 5,0 66,8 выход составля- 6,15 82,1 ет соответст- 6,2 82,8 венно 65,4%

и 68,1% от теории.