Производные 2,5-диметил-3-карбэтокси-11-ацетиламинотиено [2,3:5,6] пиримидо [3,4- @ ] индола Советский патент 1985 года по МПК C07D495/14 

I

Изобретение относится к производным новой гетероциклической системы THeHuLz , 3 :5,6 пиримидо 3,4-а индола, которые могут найти применени в синтезе биологически активных веществ.

Известий производные тиено 2, 3ejпиримидина (1) и производные индоло С1,2-сЗх1 - азолина (и)

п

- I

Цель изобретения - производные новой гетероциклической системы.

Цель достигается производными 2,5-диметш1-3-карбэтокси-11-апетиламинотиено 2 ,3 :5,б1пйримидо 3,4-а индола формулы

JIHCOCHj

л

R,

СНз

где R RI - водород или R, - водород, а RZ - нитрогруппа, или R,, бром, а RZ - йодород.

Способ получения соединений по изобретению основан на реакции N,0-диацетилиндоксила с арилгидразинами и аналогичен известному.

Нижеследуклцие примеры иллюстрируют получение целевых соединений.

Пример 1.

2,5-Диметш1-3-карбэтокси-11-ацетиламинотиено 2 ,3. :5,6jItиpимидo- 3,4-aЗиндoл.

К суспензии 0,54 г (0,0025 моль) N,0-диацетилиндоксила в 5 мл ледяной уксусной кислоты добавляют при пере451622.

мешивании 1 г (0,005 моль) М-(2-метил-3-карбэтокситиенш1-4) гидразина и дойодят до кипения. Затем добавляют 1,52 г (0,015 моль) уксусного ангйд5 .рида и кипятят 5 мин. Смесь охлаждают, вьщелившийся осадок отфильтровывают, промывают метанолом.

Получают 0,3 г (31,5%) 2,5-диметил-З-карбэтокси-11-ацетиламинотие10 ,3 :5,6 пиримидоСЗ,4-а индола в виде кристаллов желтого цвета трудно растворимых в спирте, растворимых при нагревании в диметилфюрмамиде и уксусной кислоте, т.пл. 286-287 С (из 15 уксусной кислоты). М.в. 381.

Найдено, %: С 62,82; Н 4,97;N 11,10; S 8,60. CioH jNjOjS

Вычислено, %: С 62,97; Н 5,02; 20N 11,02; S 8,41.

ИК-спектр, (V, ): 3300 (Ш), 1675 (, ел.эф., амид). УФ-спектр, СЛмАкс нм. (IgE) : 25 246 (4,46), 276 (4,59), 3,10 (3,85), плечо, 350 (3,92).

Масс-спектр: 331 (М), 338 (МСОСНз), 292 (М-СОСНл-CiHsOH)

ПМР-спектр, 8 , М.Д.: 2,31-с.СНз(«; , 302,75-С.СН,(„ , 3,15-с.

СНз(5), 4,42-СгН5сз, KB.CHi 1,4 -С Н5Смтр.СНз, 7,35-8,2 (ароматические протоцы),

9,58 - с. NH(1) . 5 t

Аналогично получают 2,5-диметил-З-карбзтокси-8-нитро-11-ацетиламинотиено 2 , 3 :5,6 пиримидо 3,4-а индол (соедин. 2) и 2,5-диметил-З-карбэток40 си-9-бром-11-ацетиламинотиеноС2 , 3 : 5,6 пиримидо Е3,4-а индол (соедин. 3), характеристика которых приведена в таблице.

Производные 2,5-диметил;-3-карбг этокси-11 -ацетиламинотиено 2 , : 5, 6 пиримидо 3,4-аЗ индола формулы ШСОСНз /H-j СООС2Н5 i где - водород юш R - водород, а Кг -нитрогруппа, или R, бром, а RI - водород.