Способ получения левоглюкозенона Советский патент 1992 года по МПК C07H9/04 

лы I, заключающимся в том, что глиг козу формулы II

CHjOH

-о, н он н он

нагревают при перемешивании при 70120°С в среде диметилформамида в присутствии концентрированной серной кислоты,Температурный интервал выбран с учетом того, что при температуре ниже 10°С из-за длительности процесса реак1щю проводить нецелесообра.знЬ, а при Температуре выше 120 С наблкщается разложение исходной целлншозы.

Состав и строение полученного .ле воглюкозенона установлены с помощью физико-химических методов: ЯМР- И, 5ШР- С, , хромат 0 асс-спектррметрии.

Прим ер 1. 1,000 г (0,0055 моль глюкозы нагревали 27 ч, перемешивая при 70с в 60 мл диметилформамида в присутствии 1,104 г (0,0110 моль) концентрированной серной кислоты. Выход лёвоглюкозенона 0,22 г (31,4%).

Пример 2. 1,000 г (0,0055 моль глюкозы нагревали 2 ч,перемешивая при ,9 5 С в 60 мл диметилформамида в при-; сутствии 1,104 г (0,0110 моль) концентрированной серной кислоты. Выход лёвоглюкозенона 0,29 г (41,4%).

II р и м е р 3. 1,000 г (0,0055 моль) глюкозы нагревали 0,5 ч, перемешивая при в 60 мл диметилформамида в присутствии 1,104 г (0,0110 моль) концентрированной серной кислоты. Выход лёвоглюкозенона г (44,3%).

Формул а и 3 о б р е т е н и я Способ получения лёвоглюкозенона

формулы Н СО

и

н

путем нагревания глюкозы в приьутстт : ВИИ минеральной кислоты, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, в качестве минеральной кислоты используют серную кислоту и процесс ведут при 70 120 С в среде диметилформамида.

Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения левоглюкозенона, используемого в качестве реагента для получения' различных карбоциклических соединений. Цель- повышение выхода целевого продукта и упрощегше технологии процесса. Его ведут нагреванием глюкозы при 70~120*'с в среде диметилформамида в присутствии концентрированной серной кислоты. Эти условия повышают выход целевого продукта с 21,8 до 44,3% при .невысоком нагревании (70-120*'с против 350*'с).г(ЛИзобретение относится к способу получения левоглюкозенона формулы 1Н2^СО iиспользуемого в научш.!Х целях для по-" лучения различных карбоциклических соединений.Известны способы получения лввоГШвг козенова, заключающиеся в том, что целлюлозу подвергают изотермическому: нагреванию (356°С) при введении 1>&5%~ 'ной фосфорной!. кислоты. Выход лчво^ . глюкоз енона 8-12% j^l]. В условиях пи-ролитической газовой хроматографии